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| 1394年 | 了庵慧明 | 大雄山最乗寺（道了尊）創建 | ||
| 1921年 |
足柄自動 車 |
松田－関本間に足柄自動車運行開始（→箱根登山バス） | ||
| 1925年 | 10月15日 |
大雄山鉄 道 |
大雄山鉄道開通（→伊豆箱根鉄道大雄山線） | |
| 1928年 | 6月13日 | ★大雄山最乗寺火災、詩堂寺全焼 | 東京朝日280614 | |
| 1933年 |
大雄山鉄 道 |
大雄山鉄道㈱が箱根土地㈱の経営傘下に入る | ||
| 1955年 | 4月1日 | 南足柄町 | 南足柄町、福沢村、岡本村、北足柄村の一部（大字内山、矢倉沢）が合併 | |
| 1972年 | 4月1日 | 南足柄市 | 市制施行して南足柄市となる | |
| 1973年 | 11月8日 | 大雄山最乗寺宝蔵「尚宝殿」落慶 | ||
| 1977年 | 「足柄金太郎まつり」初開催 | |||
| 1982年 | 10月 | 足柄峠に足柄万葉公園開園 | ||
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南足柄市市制１０周年記念金太郎像建立（大雄山駅前、→1993年4月再開発工事のため 一時撤去） |
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| 1990年 | 8月 | 足柄ふれあいの村オープン | ||
| 1991年 | 6月 | 南足柄市 | 南足柄市郷土資料館開館（丸太の森内） | |
| 1994年 | 10月3日 |
箱根登山 鉄道 |
ホテルとざん大雄山開業（→ホテルとざんコンフォート大雄山） | 小田急75年史 |
| 1996年 | 4月 | 大雄山駅前に金太郎像設置（3年ぶり） | 朝日神奈川版960414 | |
| 7月 | ヴェルミ２オープン（大雄山駅前市街地再開発事業） | |||
| 2007年 | 11月20日 | 足柄の森の温泉「おんりーゆー」オープン | 神静民報070922、神奈川新聞県西版071114 | |
| 2010年 | 9月 | 足柄まさカリー亭開店（大雄山駅前） | 神奈川県西版100922 | |
| 2012年 | 10月13日 | 「大雄山きんたろう通り」命名 | 神奈川新聞121017 | |
| 2013年 | 8月10日 | 南足柄市 | 市立足柄森林公園丸太の森に｢飛天狗｣オープン（ジップライン） | 朝日第2神奈川版130810 |
| 2015年 | 4月10日 | スターバックス南足柄店オープン | 朝日横浜版150415 | |
| 2017年 | 7月23日 |
足柄グリー ンサービス |
森の空中あそび「パカブ」オープン（足柄森林公園丸太の森内） | |
| 2020年 | 6月26日 | 南足柄市 | ★新型コロナウイルスの影響で4月24日予定の道の駅「足柄・金太郎のふるさと」開業延期 | 読売横浜版160107、読売神奈川2版170610、読売神奈川2版200625 |
| 2021年 | 4月28日 |
南足柄市矢倉沢－箱根町仙石原間「南箱道路」開通（2020年春開通予定が台風被害で延 期） |
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| 5月 | 運動会屋 | キャンプ場「キンピース」先行オープン（旧北足柄中学校跡地、→6月正式オープン） | 日経東京版210513 | |
| 2022年 | 9月30日 | ▲アサヒビール園神奈川足柄店閉店 | ||
| 2023年 | 1月末 |
アサヒビー ル |
▲アサヒビール神奈川工場閉鎖（1月19日最後のビール出荷） | 読売横浜版230120 |
| 2025年 | 10月19日 |
伊豆箱根 鉄道 |
大雄山駅で大雄山線開業100周年記念式典、新駅名看板設置 |